شکل ۲-۳- ساختار شیمیایی توکوفرول ها و توکوتری انول ها (کاسیمیر و مین، ۲۰۰۸)
۲-۶-۳-۲-۲- اسید اسکوربیک و نمک های اسکوربات
اسید اسکوربیک به عنوان یک آنتی اکسیدان به دلیل [۳۶]GRAS بودن و استفاده نامحدود آن قابل توجه است. در بافت های زنده اسید اسکوربیک از طریق اهداء اتمهای هیدروژن به عنوان آنتی اکسیدانهای اولیه عمل کرده و قادر است رادیکال ها را به طور مستقیم جذب نموده و هیدروپرکسیدها را به محصولات مقاوم تبدیل نماید. اسید اسکوربیک یک آنتی اکسیدان مهم در بافت های گیاهی است و برای جلوگیری از آسیب سلولی اکسیداتیو به وسیله پرکسید هیدروژن ضروری است. در غذاها اسید اسکوربیک به عنوان یک آنتی اکسیدان ثانویه با عملکرد چندگانه بوده و با جذب اکسیژن، پتانسیل اکسیداسیون احیاء سیستم های غذایی را تا محدوده احیاء بالا می برد. همچنین می تواند به عنوان یک سینرژیست با دادن اتمهای هیدروژن به آنتی اکسیدان های اولیه همچون توکوفرول استفاده شود. اسید اسکوربیک و نمکهای آن (سدیم اسکوربات و کلسیم اسکوربات) محلول در آب هستند (شکل ۱-۳) و از این رو قابل استفاده به عنوان آنتی اکسیدان برای روغنها و چربیها نیستند و به طور وسیعی از آنها برای پایدار کردن نوشیدنیها استفاده می شود (کاسیمیر و مین، ۲۰۰۸).
شکل ۲-۴- ساختار شیمیایی L- اسید اسکوربیک، اریتوربیک اسید و آسکوربیل پالمیتات(کاسیمیر و مین، ۲۰۰۸)
۲-۶-۳-۲-۳- کاروتنوئیدها
کاروتنوئیدها پیگمانهای زرد، نارنجی و قرمز محلول در چربی هستند که در گیاهان سبز ، میوهجات و سبزیجات وجود دارند. کاروتنوئیدها می توانند به عنوان آنتی اکسیدانهای اولیه با به دام انداختن رادیکال های آزاد و یا به عنوان آنتی اکسیدانهای ثانویه با فرونشاندن اکسیژن یگانه عمل کنند. کاروتنوئید ها در غذا ها معمولا آنتی اکسیدانهای ثانویه هستند و در غیاب اکسیژن یگانه (در فشار اکسیژن کم)، با به دام انداختن رادیکال های آزاد از اکسیداسیون جلوگیری می کنند و به عنوان آنتی اکسیدانهای شکننده زنجیر عمل می کنند. کاروتنوئیدها خاموش کننده های خیلی موثری هستند و یک مولکول کاروتنوئید قادر است که با تعدادی اکسیژن یگانه واکنش دهد. کاروتنوئیدها دارای ۹ یا تعدادی بیشتر باندهای دوگانه کنژوگه بوده و آنتی اکسیدانهای مؤثری به شمار می آیند. درباره فعالیت آنتی اکسیدانی کاروتنوئیدها تحقیقات زیادی صورت گرفته است. گزارش شده که لوتئین[۳۷]، لیکوپن[۳۸]، بتاکاروتن از فتواکسیداسیون روغن های تصفیه شده جلوگیری می کنند. رنگ آناتو محتوی کاروتنوئید بیکسین[۳۹] است که دارای فعالیت آنتی اکسیدانی می باشد. ترکیب کاروتنوئیدها و توکوفرولها با همدیگر به طور سینرژیستی عمل می کنند. بتاکاروتن به دلیل اینکه به آسانی در بیشتر حلالها حل نمی شود و واکنش پذیری بالایی دارد، کمتر به عنوان آنتی اکسیدان به کار برده می شود. پایداری کاروتنوئیدها با اکسیژن، گرما، pH، نور و حضور فلزات تحت تاثیر قرار می گیرد. با بهبود پایداری کاروتنوئیدها می توان از آنها به طور وسیعی به عنوان آنتی اکسیدان استفاده کرد(کاسیمیر و مین، ۲۰۰۸).
۲-۶-۳-۲-۴- فلاونوئید ها و اسیدهای فنولی
واژه فنولی، متعلق به یک گروه وسیع و متنوعی از ترکیبات شیمیایی است. این ترکیبات می توانند به روش های مختلفی طبقه بندی شوند. هاربورن و سیموندس[۴۰] (۱۹۶۴) این ترکیبات را به گروه هایی بر اساس تعداد کربن های موجود در مولکول طبقه بندی کرد (جدول ۱-۳) (ورمریس و نیکولسون[۴۱]، ۲۰۰۶).
ترکیبات فنولی شامل فلاونوئیدها و اسیدهای فنولی تا فنولهای با وزن مولکولی بالا یعنی تاننها هستند. در ساختار تانن ها گروه های فنولی زیادی وجود دارد که این ترکیبات قادرند پروتئینها را رسوب دهند. تانن ها در دانه های غلات، بقولات، میوه ها و نوشیدنیهایی مانند چای و قهوه وجود دارند. اسیدهای فنولی از نظر ساختار با فلاونوئیدها ارتباط داشته و به عنوان پیش سازهای بیوسنتزی آنها به کار برده می شوند و به مقدار قابل ملاحظه ای در غلات وجود دارند و از جمله آنها می توان اسیدهای فرولیک، کافئیک اسید، پاراهیدروکسی بنزوئیک[۴۲]، پروتوکاتکوئیک[۴۳]، پاراکوماریک[۴۴]، وانیلیک و سیرینجیک[۴۵] را نام برد(اسکین و رابینسون، ۲۰۰۰).
جدول ۲-۳- طبقه بندی ترکیبات فنولی (ورمریس و نیکولسون، ۲۰۰۶)
ساختار | طبقه |
۶ C | فنول های ساده |
۱ C- 6C | اسید های فنولی و ترکیبات وابسته |
۲ C- 6 C | استوفنول ها و فنیل استیک اسید ها |
۳ C- 6 C | اسید های سینامیک، سینامیل آلدهیدها، سینامیل الکل ها |
۱۵ C | کالکون ها، اورون ها[۴۶]، دی هیدروکالکون ها |
۱۵ C | فلاوان ها |
۱۵ C | فلاوون ها |
۱۵ C | فلاوانون ها |
۱۵ C |